GmailでOffice365のSMTPを使いたい

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Gmailの「別のアドレスまたはエイリアスからメールを送信する機能」を使って、Office365のアカウントを追加したい場合。

Office365のSMTPを使ってメールを送りたいとき、MicrosoftではSMTPサーバはsmtp.office365.com だと言っているが、これをGmailに設定しても以下のようなエラーになって設定できない。

認証が失敗しました。ユーザー名とパスワードを確認してください。
[サーバーの応答: Missed upload deadline (9.49s) (state SENT_SECOND_EHLO) code(0) ]

smtp.office365.com は、アクセス元の地域によって別のドメインに転送しているのだが、そのあたりのやり取りがGmailと相性悪いらしい。なので、最初から転送先となるドメインを指定しておくことで、このエラーが発生しなくなる。

転送先のドメインを調べるには、pingを打ってみればいい。コマンドプロンプトを起動し、以下のコマンドを打ち込む。

ping smtp.office365.com

そうすると、違うドメインが返答するはず。上記の例の場合では outlook-japan.office365.com が返答をしている。

この転送先のドメインは、たまに変更されたり、アクセスする条件によって異なるようだ。以下のサイト(2014年11月時点)では outlook-apacnorth.office365.com になっている。

なので、このページを見ていきなり outlook-japan.office365.com を設定せずに、一度自分のPCからpingを打って、最新の情報を確認してから設定したほうがいい。

ちなみにこの転送先のドメインを設定してもたまに認証に失敗するみたいので、ダメな場合は時間をおいて数回試すといいです。